Coumarines et furanocoumarines

coumarines et furanocoumarines

Les coumarines et les furanocoumarines font partie de la famille des phénols.

Les coumarines

Elles sont produites par les plantes pour se défendre contre les herbivores; les molécules sont fabriquées à partir des phénylpropanoïdes. Parmi les familles botaniques, ce sont les Fabacées et les Poacées qui en produisent le plus fréquemment, mais on en retrouve également chez les Apiacées, les Rutacées et les Astéracées. On reconnaît facilement leur présence par l’odeur typique de foin fraîchement coupé!

Les coumarines sont des composés qui ont généralement des propriétés antioxydantes, anti-inflammatoires, antimicrobiennes, astringentes et qui se démarquent comme toniques veineux et lymphatiques. On s’en sert traditionnellement pour traiter les œdèmes, les hémorroïdes et les varices.

Elles sont des composés volatils qui se retrouvent dans l’huile essentielle de la plante si elle est distillée. Sous leur forme simple, elles sont plutôt solubles dans l’alcool, mais il n’est pas rare qu’elles se retrouvent sous forme d’hétérosides (avec une molécule de glucide jointe à sa structure). Dans ces cas, l’eau est également un bon solvant pour les extraire. Le vinaigre et la glycérine seraient également de bonnes options de solvants pour les macérations.

La coumarine

Mélilot blanc et angélique vraie - coumarines
Angélique vraie et mélilot blanc

La coumarine est la molécule la plus simple parmi les composés de cette famille. Elle a été identifiée la première fois dans la fève Tonka (Dipteryx odorata). Sa bonne odeur fraîche et vanillée est utilisée par les cuisiniers pour aromatiser desserts, caramels et boissons alcoolisées. Plusieurs autres plantes contiennent de la coumarine comme : l’aspérule odorante (Galium odoratum), le foin d’odeur (Anthoxanthum odoratum), le mélilot blanc (Melilotus albus), l’angélique vraie (Angelica archangelica), les graines de céleri (Apium graveolens).

La coumarine est un tonique veineux et lymphatique qui est généralement utilisé pour traiter les œdèmes.

Sa forme synthétique a d’ailleurs été utilisée par la médecine pour traiter des cas de lymphœdèmes post-chirurgicaux. Cette utilisation médicale a cependant été abolie suite à des cas d’hépatites chez certains patients.

La coumarine est préférablement soluble dans l’alcool, mais se dissout quand même bien dans l’eau chaude. Elle est très peu soluble dans l’eau froide. Conséquemment, il sera difficile de bien l’extraire dans le vinaigre et la glycérine à température ambiante.

L’ombelliférone (7-hydroxycoumarine)

L’ombélliférone est une molécule que l’on retrouve fréquemment chez les Apiacées comme la carotte, le panais, le persil, l’angélique vraie. On en retrouve également dans l’épervière piloselle (Pilosella officinarum).

Ses propriétés et sa solubilité sont très similaires à celles de la coumarine. Mais elle a comme particularité d’absorber les rayons ultraviolets à certaines longueurs d’onde. Elle a même été utilisée comme ingrédient dans les produits de protection solaire.

L’esculine

L’esculine est un hétéroside de l’esculétine; elle est présente en bonnes quantités chez le marronnier d’Inde (Aesculus hippocastanum). L’écorce des branches et la graine peuvent en contenir jusqu’à 8 %. On utilise la plante autant en externe qu’en interne pour la fragilité capillaire, les ecchymoses, les jambes lourdes, les hémorroïdes. En externe, on prépare généralement une décoction et on en fait des compresses ou un bain. En interne, on pourra le consommer sous forme de décoction, de concentré liquide dans l’alcool ou le vinaigre ou encore le réduire en poudre pour le mélanger à la nourriture.

D’autres plantes comme l’achillée millefeuille, la calendule, le fenouil commun et la menthe poivrée contiennent également de l’esculine.

Les coumarines sont-elles anticoagulantes?

Ces molécules contenues dans les plantes n’ont pas démontré d’activité anticoagulante notable chez les humains aux doses généralement consommées dans l’alimentation ou dans les préparations d’herboristerie.

Des changements relatifs au temps de coagulation (mais pas nécessairement dangereux) ont été observés chez les chevaux ayant brouté de grandes quantités de fourrage riche en coumarines. Il faut toutefois considérer que les quantités en cause sont plus élevées que la consommation humaine et que leur système digestif fonctionne différemment du nôtre.

Le dicoumarol, anticoagulant puissant

Cependant, un détail important à savoir : les coumarines peuvent se transformer en dicoumarol en présence de moisissures, c’est ce qu’on appelle une mycotoxine. Une plante médicinale riche en coumarine qui est mal séchée ou entreposée (comme le foin des animaux ou encore du mélilot, de l’aspérule, etc.) pourrait contenir du dicoumarol. Le dicoumarol est un anticoagulant puissant, un inhibiteur de la vitamine K, qui peut causer des hémorragies. On l’utilise comme poudre mortelle pour les rongeurs.

D’ailleurs, c’est ce composé qui est à l’origine du développement de médicaments anticoagulants, dont la warfarine.

Warfarine (Coumadin) : ATTENTION!

La warfarine (nom commercial : Coumadin) est un médicament employé comme anticoagulant pour traiter, entre autres, les thromboses et les embolies pulmonaires. C’est une molécule synthétique que les médecins et pharmaciens peuvent désigner comme étant de la famille des coumarines. Cependant, les coumarines végétales et les coumarines synthétiques sont très différentes au niveau de leurs actions thérapeutiques.

Fait important à noter : la warfarine est un médicament sujet aux interactions avec les plantes, l’alimentation et les autres médicaments. Les changements alimentaires et la prise de plantes peuvent demander un ajustement des doses. Donc, pour les gens qui prendraient de la warfarine (Coumadin), un suivi médical pour l’état de la coagulation est requis s’il y a prise de nouvelles plantes ou de nouveaux aliments (que ces plantes et aliments contiennent des coumarines ou non). Ce n’est pas la présence de coumarines dans les plantes qui fera une différence, les interactions sont beaucoup plus larges que cela.

En effet, plusieurs plantes anti-inflammatoires et antiplaquettaires qui ne contiennent pas de coumarines ont des interactions majeures avec la warfarine (par exemple, l’ail cultivée, la grande camomille et le millepertuis commun). Pour les autres types d’anticoagulants de nouvelle génération, plusieurs interactions sont également possibles. Dans tous les cas, une grande prudence est de mise.

 

Les furanocoumarines

Les furanocoumarines, parfois aussi appelées psoralènes, sont un autre groupe de molécules. Elles s’apparentent aux coumarines parce qu’elles sont formées à partir d’une coumarine à laquelle un cycle furane s’est ajouté. La plupart de ces molécules sont activées par les ultraviolets et peuvent provoquer des réactions cutanées et de la photosensibilité. Elles peuvent entraîner un accroissement momentané de la coloration de la peau et également provoquer des brûlements sévères selon la plante impliquée et la sensibilité de la personne.

Au niveau thérapeutique, on utilise ce type de composés pour traiter la décoloration pigmentaire comme le vitiligo et certains problèmes de peau comme le psoriasis et l’eczéma. Plusieurs composés sont antifongiques. D’ailleurs, la plante fabrique ce type de molécules pour se protéger des moisissures et des champignons.

On retrouve les furanocoumarines principalement dans les Apiacées et les Rutacées. Tout comme les coumarines, ce sont des composés volatils qui peuvent se retrouver dans l’huile essentielle de la plante si elle est distillée. La plupart des molécules sont peu solubles dans l’eau, elles sont mieux extraites dans l’alcool concentré et dans l’huile.

Le psoralène

Le psoralène est la molécule la plus simple parmi les molécules de cette famille.

Livèche officinale - furano coumarines
Livèche officinale

C’est un composé reconnu comme phototoxique; on le retrouve en quantités variables dans le céleri, le figuier, l’aneth, le persil, le panais, la livèche officinale, la rue des jardins, les agrumes et la berce (dont la berce du Caucase).

Autres furanocoumarines

Le bergaptène est également une furanocoumarine phototoxique que l’on retrouve dans le panais, plusieurs agrumes et la berce du Caucase.

Le pamplemousse, le pomelo, le tangelo, les oranges de Séville et leur jus contiennent de la bergamottine (et plusieurs dérivés). Ces furanocoumarines sont responsables de nombreuses interactions médicamenteuses parce qu’elles inhibent des cytochromes (CYP450, CYP3A4) qui interviennent dans le métabolisme des médicaments. Cette inhibition implique que la concentration sanguine du médicament en question peut augmenter et atteindre un niveau toxique.

 

Coumarines et furanocoumarines, en résumé

Les coumarines végétales sont des molécules très intéressantes d’un point de vue thérapeutique, car ce sont des toniques vasculaires qui agissent sur les systèmes veineux et lymphatique. Elles peuvent être utiles pour les œdèmes, ecchymoses, varices et hémorroïdes. Elles n’ont pas d’effet anticoagulant notable aux doses recommandées. Cependant, on prendra garde de bien sécher ces plantes avant de les entreposer afin qu’elles ne développent pas de dicoumarol, une mycotoxine très anticoagulante.

Concernant la prise d’anticoagulants, comme la warfarine, les interactions ne sont pas en lien avec leur contenu en coumarines, mais il y a plusieurs interactions à surveiller avec les aliments et les plantes anti-inflammatoires et antiplaquettaires.

Et, pour les furanocoumarines, ce sont généralement des composés phototoxiques. Il y a donc certaines précautions à prendre en considération avant de s’exposer au soleil si on en consomme ou si on les applique sur notre peau.

 

BRUNETON, Jean. Pharmacognosy, Phytochemistry, Medicinal Plants, 2nd Edition, Éditions Tec & Doc, Paris, 1999, 1120 p.

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